Déjà, comprends que ton système sera plus lent sur une clé USB. En effet, malgré son débit théorique de 480 Mbis en USB 2, le débit réel ne dépasse pas 35 Mo/s, et, globalement, les accès disque sont grosso-modo deux fois plus lents que sur un « vrai » disque. Je n’ai pas testé en USB 3.
En lancement direct, tu dois pouvoir installer d’éventuels pilotes additionnels, spécifiques à ta machine exécutant ton système d’exploitation Ubuntu. Cela doit se faire sans souci, mais réclame une éventuelle configuration à chaque changement de machine, au premier lancement. Ou pas. Je n’ai pas d’expérience dans ce domaine.
En matière de machine virtuelle (VM), celle-ci ne pourra pas être lancée « depuis n’importe quel système hôte », mais depuis un système hôte qui est capable de la lancer. Concrètement, si tu as une VM Wmware, tu auras besoin d’un système hôte avec Vmware Player ou Vmware Fusion, selon que cet hôte est sous Windows ou OS X, par exemple.
Ceci étant, lorsqu’on lance une VM Vmware sur une autre machine, Vmware demande si celle-ci a été copiée ou déplacée, comme quoi certains fichiers de configuration ne se trouvent pas exclusivement dans l’arborescence de la VM. Cela étant, je n’ai noté aucun défaut de fonctionnement.
L’avantage de la VM est tout de même de pouvoir s’appuyer sur les pilotes Vmware, donc ne pas dépendre directement du matériel sur lequel s’exécute le système virtualisé.
Dans ces deux cas, cependant, un problème se pose, celui de la longévité de la clé USB. En effet, si les technologies Flash sont capables d’être utilisées comme disques durs, comme en témoignent les SSD, la longévité de ces SSD varie beaucoup selon les constructeurs. En outre, les clés USB n’étant a priori pas destinées à être souvent écrites et réécrites, on peut supposer qu’elles ne feraient pas long feu en ce mode...
Il existe une autre solution, supportée par défaut par Ubuntu : un bureau distant avec accès VNC. Pour cela, en revanche, il faut avoir un ordinateur allumé 24/24 avec une connexion Internet rapide. Et même, ce ne sera jamais aussi rapide qu’en local. La machine client se connecte au serveur où s’exécute Ubuntu Desktop avec un client VNC via un tunnel SSH. Attention : les mots de passes VNC sont habituellement envoyés en clair, d’où le besoin de passer par un tunnel SSH. Normalement, un client VNC correct le propose d’office. Et ce client, tu peux le transporter avec toi sur une clé USB, notamment via les solutions proposées par PortableApps.com.
D’ailleurs, c’est peut-être une solution en soi, PortableApps.com : une panoplie de logiciels libres prévus pour s’exécuter depuis une clé USB sans rien installer sur la machine hôte. Avec un dossier DropBox en complément, tu peux ainsi utiliser tes logiciels favoris (?) et synchroniser les données éditées avec ton compte DropBox.